宋江在郓城县做了押司，虽"刀笔精通，吏道纯熟"，但仕途上也很难晋升了。他看到了宋朝高俅等小人当道，贪官污吏较多，便想到了一个迂回战术。梦想着哪一天能通过"清君侧"，来做到升大官的目的。
宋江家境殷实，他仗义疏财，济弱扶贫，结交江湖好汉。他结交的人，不论高低贵贱，也不论你是江洋大盗还是官吏，他都以诚相待，在江湖上颇有盛名。大家一听说郓城县宋江，都非常崇拜他，认为跟着他能过上衣食无忧的幸福生活。
社会舆论有了，但要"举大事"得有一个稳固的据点。宋江早就看中了梁山是个易守难攻的好地方。有一次，晁盖、吴用等人劫取了生辰纲，被官府通缉。宋江知道后，觉得机会来了。因为晁盖要想甩开官府的缉捕，上梁山是最好的去处。宋江知道晁盖是个行侠仗义，喜欢施舍钱财的人，晁盖带领他的弟兄上了山，那宋江在梁山就有了第一批自己人。于是他把三都缉捕使臣何涛稳住，给晁盖通风报信，救了晁盖等人一命。晁盖等人果然上梁山，对宋江感激不尽！晁盖一上梁山，林冲就把小肚鸡肠的王伦杀了，让晁盖坐了第一把交椅。这就为宋江上梁山奠定了基础——有晁盖在，梁山就是宋江的家。
宋江杀了阎婆惜逃亡的时候并没有往梁山去，而是去了沧州横海郡柴进的家。因为梁山上的英雄好汉都是干过大事的人。像林冲当过八十万禁军总教头，被高衙内逼得无路可走了，才杀了人上了梁山。晁盖等人，就更不用说了，劫取十万生辰纲，是多么轰轰烈烈的大事啊！宋江上梁山是因为什么？杀了个风流女人。即使大家不笑话他，他也没脸上去。
宋江在柴进处结识了武松。此后，大家都知道郓城"及时雨"宋江流落江湖。有头有脸的江湖好汉纷纷捎书，让宋江过去团聚，宋江一路笼络人心。到了清风寨，他收拢了六条好汉，便想引他们投奔梁山。这时候上梁山，宋江心里没底。虽然他有六个心腹，但梁山都是晁盖的人，他宋江上去肯定做不了第一把交椅。即便坐了拿什么服众?杀了自己的女人，躲避官司上了梁山?不行！宋江觉得上梁山的时机还不太成熟。碰巧有人给他捎了一封家书，他借回家奔丧为由，把其他六人举荐上梁山，自己回家了。这样梁山上就有了第二批自己人。
宋江回到家，听说天下大赦自己死不了，就让官府把自己抓起来。官府把他的罪定为:因阎婆惜行为不良，两人恃酒斗殴争论，阎婆惜被宋江误杀。因此宋江被刺配江州牢城。一路上许多好汉都想留住他，他执意不肯。晁盖派人下山救宋江上了梁山，宋江对晁盖说:"小可自从别后，杀死淫妇，逃在江湖上去了年半。本欲上山，相探兄长一面，偶然村店里遇得石勇捎寄家书，只说父亲去世，不想却是父亲恐怕宋江追随好汉入伙去了，因此乍写书来，唤我回家。虽然明吃官司，多得上下之人看觑，不曾重伤。今配江州，亦是好处。适蒙呼唤，不敢不至。今来既见了尊颜，奈我期限相逼，不敢久住，只此告辞。"完全是一个下级对上级说话的口气，宋江不能留下，他现在留下，在弟兄们面前空有名号。
宋江到了江州"住了半月之间，满营里没一个不欢喜他"。他又结识了戴宗、李逵、张顺等几条好汉。看到江湖人士对自己的认可，他越发想上梁山"举大事"，。他就这样去梁山心里真没底。有一天，他上浔阳楼自己喝酒，心里寻思:"我生在山东，长在郓城，学吏出身，结识了多少江湖好汉，虽留得一个虚名，目今三旬之上，名又不成，功又不就，倒被文了双颊，配来在这里。我家中父老父和兄弟如何得见?"不觉潸然泪下，于是他想到了一着险棋，提笔在浔阳楼上写了一首《西江月》:"自幼曾攻经史，长成亦有权谋。恰如猛虎卧荒丘，潜伏爪牙忍受，不幸刺文双颊，那堪配在江州。他年若得报冤仇，血染浔阳江口。"看了以后"不觉欢喜"，又拿起笔来，在后面写了四句诗:"心在山东身在吴，飘蓬江海谩嗟吁。他时若<span class="correct" data-src="随" data-words="遂" data-origin-sentence="他时若随凌云志，敢笑黄巢不丈夫！" 并附上"郓城宋江作"五个大字"="" data-target-sentence="他时若遂凌云志，敢笑黄巢不丈夫！">随凌云志，敢笑黄巢不丈夫！"并附上"郓城宋江作"五个大字。
宋江这么做，有三个目的:首先官府肯定会定自己反朝廷罪，这样的罪名比杀死一个风流女人能在土匪中直起腰板；其次，他要试探自己在梁山好汉心中的位置，如果他们冒死相救，自己到梁山就更有底气了；再者，大家知道他是在喝酒后写的是，如果有人替他求情，这也是个好理由，不至于一下被杀死，如果有人救自己可以为他们赢得时间。
宋江的想法就跟一个人想靠偷盗别人的东西开批发部是一样的。想靠反朝廷做大官，你谋划得再周到，已经为自己设定了死局——可惜了那帮绿林好汗了！
