李白的一生确实是不得志的，起码他自己是这样认为的。
李唐时代主流社会的价值观是多元的，而我们的大诗人里边是一位最具双重性格和双重价值取向的诗人。一方面，李白是盛唐时期仙道思想厚重的浪漫主义诗人，所以贺知章才会称他为“谪仙人”；另一方面，李白是中国历史上功名情结极重的诗人，一生都在孜孜以求地“恰”官。
李白的一生，集书生、侠客、仙道、酒狂、才士和诗人于一身。然而李白少年时候有一段求学经历，那就是学于擅长纵横之谈、帝王之术的赵蕤，李白“申管、晏之谈、谋帝王之术。奋其智能，愿为辅弼 ,使寰区大定 ,海县清一”。的远大政治理想和治世方略，显然就是深受赵蕤的影响。那时候他才16岁，而就是从这个时候，开始，他一心追求仕途，喜谈王霸之道。
开元八年，礼部尚书苏颋出任益州大都督府长史，20岁的小年轻李白带着自己的诗文前去拜访，深得苏颋的赞赏，苏颋是这样说的“此子天才英丽，下笔不休，虽风力未成，且见专车之骨。若广之以学，可与相如（司马相如）比肩也。”
受到了大官僚的鼓舞后，李白同学自此开始了他的求仕生涯。从开元开始，25岁的李白仗剑去国，辞亲源游，开始漫游、干谒（所谓干谒，就是去拜访或者呈现自己的文章作品给达官贵人以此打动他们，让他们向朝廷举荐自己为官，这是盛唐时代比较流行的入仕方法，大诗人杜甫也曾干谒过）的历程。
青年时期的李白，一边旅游，一边干谒，西游安州、从扬州、金陵一带西进，到了开元十五年的时候来到安陆，入赘了许家，与前宰相许圉师的孙女结婚，暂时定居下来且以安陆为中心四处访道漫游。
“入赘”两个字划重点，在男尊女卑的古代社会，入赘对于男子而言，是一件很狼狈的事情，即便风气开发的盛唐，入赘也是一件不太光彩的事情，然而李白却并没有多做考虑，到安陆，当年就入赘了，这个速度十分之快，一看就不是什么自由恋爱的结果，不难想象，必然是许家宰相的门第打动了李白，这才入赘的，何况李白后来在在《上安州裴长史书 》中曾说“曩昔东游维扬 ,不逾一年 ,散金三十余万 ,有落魄公子 ,悉皆济 之 ”。在过去的一年中，李白把钱花光了的，大唐的诗人又不能出诗集挣版税的钱，所以考虑到现实经济问题，入赘前宰相家，一则对自己以后干谒诸侯有帮助，二则解决一下经济问题。
之后，在长达的时间里，李白到处旅游，每到一地，必然拜见当地的地方长官，献上诗文，然而一直到了他41岁，熬死了自己的妻子，也没有求得一官半职。
从李白如此积极地谋求仕途之路来看，他的前半生必然是十分不得志的。一直到了他42岁的时候，到了长安，通过唐玄宗妹子玉真公主的推荐，才终于走向了仕途。然而李白的纵横学并不是唐玄宗的菜，所以做了没多久的御用文人之后，他就失望地离开了长安。
李白这一走，再次进入长安就是十年以后的天宝，这一次来长安，是因为李白之前去过幽州，在那里目睹了大胖子安禄山的不轨企图，所以就匆匆赶到长安，一边草制奏疏，一边寻找门路，企图为国效力，但投赠不果，反有可能遇杀身之祸（当时谁又会想到乖巧听话的安禄山会造反呢？），听友人忠告，又离开了长安。
天宝，安禄山造反，大唐的天下乱成一麻，到了至德二年，57岁的李白投到了永王的军营中，然而永王擅自引兵东巡，导致征剿，最后兵败。李白在浔阳被朝廷下狱，后来虽然被宋若思和崔涣营救，并且成为了宋若思的幕僚。
宋若思很重视李白，并且向朝廷推荐了他，然而，不推荐还好，这一推荐事情就大了，他跟随永王的事情被翻出来，最终被判了个参加永王东巡的罪名流放夜郎（贵州桐梓），幸好第二年，关中大旱，朝廷宣布大赦，死刑犯改流放，流放以下完全赦免，李白经过长期的辗转流离，才终于获得了自由，那首《早发白帝城》，就是在这一时期他顺着长江疾驶而下之作，充分反映了他获得自由之后的心情。
此后，李白的人生就比较困苦了，依然到处跑，但实际上是没有收入，生活比较窘况，只能到处投友，他人生的最后一站，是返回金陵，没有经济来源的他，最终还是只能投奔了在当涂作县令的李阳冰，而没有过一年，李白病重，最终与世长辞。
李白的人生很潇洒么？确实很潇洒，半生都在旅游，没有什么正经工作，但这样的生活其实只是他价值取向中的一部分，他到处走，最主要的目的还是希望通过干谒找到做官的出路，其次就是寻访各处的道长，谈论下仙道。他的一生最醉心的也就是道家和纵横学了。
然而，无论是仙道也好，纵横之术也好，半生蹉跎，却并没有一个如愿。
